1908年黄兴湘江起义失败后，曼殊僻居杭州韬光庵，夜深闻鹃声，触发起忧国伤时的感情，作《西湖韬光庵夜深闻鹃声柬刘三》：
刘三旧是多情种，浪迹湮波又一年。
近日诗肠饶几许，何妨伴我听啼鹃。
刘三，即刘季平，颇有侠客的风范，曾收葬邹容遗骨，为人称颂。他是苏曼殊一生的好友，曼殊逢囊中羞涩之际，便会写信给刘三，刘三则竭尽所能，帮助曼殊度过难关。刘三为人慷慨豁达，我行我素，这一点与苏曼殊非常接近，他们能够相交十几年不变，除去性格上的共同点，他们都关注国事，追求自由民主。在面对困难和挫折之时，二人的不同便显示出来，刘三始终是积极进取，敢想敢干的风范，而曼殊，则消沉绝望，进而转身离去。
流萤明灭夜悠悠，素女婵娟不耐秋。
相逢莫问人间事，故国伤心只泪流。
——《东居杂诗十九首》
20世纪初的中国，遭逢中西古今碰撞，不同的文明形态、不同的生活态度，碰撞出奇异的火花，身处期间的人们或满怀激情，迎接梦想中的美丽新世界，或抱残守缺，冷眼看越来越光怪陆离的周遭。对有英雄情结的人来说，这是一个千载难逢建功立业的机会。“一将功成万骨枯”，“英雄”们“创造”的历史，正是许多平凡人饱受苦难的渊薮。
现实太黑暗，革命虽然成功，生活依然如死水一般，故国的消息，总是让人伤感。
生活即苦，国事凋零是个人不幸的重要原因，而世俗，尤其是社会舆论、俗人见识、陈规旧例的重重压力，心灵自由、幸福圆满永远无法获得。联系曼殊的际遇，他对变动、混乱的社会有着深刻的体会。他的足迹遍布东南亚及祖国南方各地，他也曾多次表述过身处乱世的切肤之痛与莫可名状的迷惘：1913年他在给友人的信中曾说“有火乃焚”。1907年他给友人的信中写到：“曼殊处境极苦……曼诚不愿栖此五浊恶世也！”
苏曼殊的挣扎不仅仅是他个人的困惑，也是你我不得不面对和思考的难题。无疑，苏曼殊是精神至上的理想主义者，所以他无法跟本来就很残缺的世界妥协，于是他对能够让人活得很好的必要条件金钱或名利毫不在意，甚至还有些敌意。这也许是曼殊终生不幸的重要因素，因为曼殊生活在新旧交替、思想解放的过渡时期，在他身上，新旧思想冰炭不容，才导致其内在思维的对立和痛苦。追求个人自由幸福是曼殊思想中新的一面，鄙薄名利则是曼殊思想中旧的一面。吊诡的是，名利是个人自由幸福的重要环节，可怜曼殊一只脚跨入新世界，另一半身体却还在旧环境中。书写处在夹缝中的尴尬比起生活的辛苦要容易得多，偏偏曼殊不知道回旋圆滑世故为何物，他骨子里的诗人性格要他追求彻底和极致！
忽闻邻女艳阳歌，南国诗人近若何？
欲寄数行相问讯，落花如雨乱愁多。
——《寄晦闻》（一作寄广州晦公）
作为诗人的曼殊，生活中少有快乐，不论物质，还是精神，无法获得满足，心情会烦乱，落花时节，睹物伤怀，身世、家人、所爱、所愿，无一不扰人清幽。
白水青山未尽思，人间天上两霏微。
轻风细雨红泥寺，不见僧归见燕归。
——《吴门依易生韵十一首》
天上人间、白云青山、青风细雨，岑寂的红泥寺中，没有香客，没有缭绕的香火，没有化缘回来的僧人，想必山寺许久没有人来，只有筑巢于此的燕子归来。曼殊和尚在红尘中孤孤单单，选择寺院，同样门庭冷落，无依无傍，同样是哀鸣的折足雁。
恨不相逢未剃时
曼殊的业师慧初禅师一见他，便说曼殊尘缘未了，本不欲收他，但见曼殊孤苦伶仃、无家可归，便动了恻隐之心，为他剃度，从此，曼殊有了自己的身分，有了栖身之所，却给自己追求自由生活披上枷锁，耳边不时响起紧箍咒，念咒的不是别人，就是他心中的佛啊。
曼殊无法以僧人身分行风流之事，而他天性愿爱慕女性，他的才情更能吸引风雅女士。曼殊的每段情事都在不知不觉中开始，却终以分手结局，他总是在最后关头才想起自己的身分——出家人。而曼殊的为人，最不会吸取教训，一次次情场煎熬，他饱受得不到、痛离别的苦楚，可是就像瘾君子对毒品的依恋，曼殊中了爱情的毒，不能自拔。离别虽然苦，相聚虽然短，那短暂的欢愉也给他孤寂如水的生活带来一些温暖。可是正当情yu之火就要燃烧之时，他又会亲自将其熄灭。情场上，很难判定谁对谁错，谁投入得多，谁就伤得深，谁抱有的希望大，谁最终落寞。
淡扫蛾眉朝画师，同心华髻结青丝。
一杯颜色和双泪，写就梨花付与谁？
——《为调筝人绘像二首》
男欢女爱，本是人的天性，哪个少男不钟情，哪个少女不怀春？曼殊可考的对象有未婚妻雪梅、表姐静子、师妹雪鸿、日本艺伎百助枫子等。曼殊身世畸零，特别容易激起异性的保护欲。他一边给情人调胭脂，一边絮叨着自己的遭遇，对方刚画好的妆容被眼泪打花。“写就梨花付与谁”，在曼殊的内心深处，特别渴望得到心灵相契的红颜知己，特别渴望有红颜能理解他。虽然曼殊的友朋满天下，其中大多数还是社会上有头脸的人物，但男人之间的友谊终究不能取代两xing交往的需要。曼殊是否真正如他所写遇到旗鼓相当的女性，不得而知，他笔下，与自己交往密切的异性都多情温婉，才情极高。